Elle signe son premier contrat d'édition chez BMG. Son premier album Premier Mandat en production chez AB est distribué sur le label indépendant Reel Up en 1999. Elle y invite Monsieur R, Driver et Vibe côté français et renonce à ses études pour se consacrer pleinement au rap (« je finissais ma première. J'ai arrêté juste avant le bac^[4] »).

Elle signe sur un label Hostile^[8] après de longues blanche Strip tease "grand journal" tractations. Les morceaux sont retravaillés puis finalement intégrés à son second album,"Brut de femme" en bénéficiant d'instrumentations peaufinées et d'une importante promotion sur des radios comme Skyrock grâce à l'appui de Jamel Debbouze qui devient son premier fan et l'emmène à Los Angeles^[9].

En 2004, fhm vitaa elle est présente au festival de Dour en Belgique et ressort de scène au bout de quelques minutes seulement après avoir été la cible de jets de projectiles (canettes, gobelets, mottes de terre…) orchestrés par des jeunes militants radicaux.

En 2006, le titre la Boulette, extrait de l'album Dans ma bulle, décrit blanche Strip tease "grand journal" dans un langage emprunté à la jeunesse le mal-être de la génération des années 1980.

En juin 2006, une polémique est née dans une école de la Manche à Hambye où deux institutrices ont étudié avec leurs élèves la chanson de Diam's. En cause, les paroles crues et militantes ( notamment contre Nicolas Sarkozy et les pédophiles ) et les réactions de certains diamsse parents qui ont fait pression pour contraindre l'une des deux institutrices à demander son départ, la seconde ayant demandé sa mutation avant l'incident.^[18]

L'album ne connaît qu'un succès d'estime (8 000 ventes) malgré l'apparition d'invités américains comme DV alias Khrist et Heather B. Diam's rencontre alors Choukri aux Francofolies qui sera son manager jusqu'en 2004 et va lui ouvrir de nouvelles portes ^{video de diamsse id="cite_ref-4" class="reference">[5]}.

L'année 2005 vitaa boobs confirme le succès de l'album Brut de Femme, double disque d'or avec plus de 200 000 milles exemplaires vendus.^[14]